Jack Nicholson da vida a Warren Schmidt, un recién jubilado que no sabe que hacer con su vida. Su mujer Helen, con la que llevaba casado más de cuarenta años ha muerto repntinamente. Ahora está solo y después de trabajar trabajar durante toda su vida en una empresa de seguros se siente completamente perdido y para colmo, su única hija Jeannie (Hope Davis) está a punto de casarse con un necio.
Sin mujer, sin trabajo y sin familia , intenta desesperadamente dar sentido a su vida. Warren coge su caravana y emprende un viaje de autodescubrimiento y explora sus raíces cruzando el estado de Nebraska y llegar a Denver para reunirse con su hija.
Una vez allí, espera salvar las diferencias que le separan de su hija llegando pronto para ayudarle con los preparativos de la boda. Por desgracia, no soporta a su futuro yerno y le horroriza el comportamiento liberal de sus futuros consuegros (Kathy Bates y Howard Hesseman).
En vista de los acontecimientos, Schmidt se convence de que el destino le ha llevado hasta allí para impedir el matrimonio de su hija.
Durante su viaje Warren cuenta sus aventuras y comparte sus impresiones a través de cartas con un inesperado nuevo amigo y confesor Ndugu Umbo - un niño huérfano de seis años, de Tanzania, al que Warren apadrina. En estas largas misivas, Warren empieza a conocerse a sí mismo y la vida que ha llevado.